Reply 1999 menceritakan tentang seorang lelaki berumur 30 tahun yang selalu mengalami kesialan dalam hidupnya sampai merasa ingin bunuh diri. Tiba-tiba ia mendapat kesempatan untuk kembali ke tahun 1999, periode masa kecil bahagianya yang biasa disebut Jaman Anak Sembilan Puluhan. Kesempatan yang awalnya menjadi 'Perjalanan nostalgia' itu tiba-tiba menjadi petualangan ambisius mengubah masa depan buruknya.